Boris Yellnikoff es un extraño misántropo de Manhattan (Larry David) conoce a una ingenua e impresionable joven del sur (Evan Rachel Wood) que se va de su casa para vivir en Nueva York. Cuando sus estrictos padres (Patricia Clarkson y Ed Begley Jr.) viajan a la Gran Manzana para llevarla de vuelta a casa, se verán inmersos en sorprendentes y confusas situaciones románticas, descubriendo que encontrar el amor depende en gran parte de la casualidad y de la suerte.